第5章　脂环烃

5.1　脂环烃的定义和命名

具有环状结构的碳氢化合物总称为环烃，分为脂环烃和芳香烃，本章介绍性质与开链脂肪烃相似的环烃，即脂环烃。具有脂环结构的化合物在自然界里广泛存在并且具有非常重要的作用，如香精、维生素、激素等。

各种脂环烃的分类如下：

为了方便书写，脂环烃中的碳环一般用简单的几何图形表示，环上的侧链可用结构简式，也可用折线式表示。例如：

单环脂环烃的命名：环烷烃的命名与烷烃相似，根据成环碳原子数称为“某烷”，并在某烷前面冠以“环”字，叫环某烷。环上带有侧链时，一般以环为母体，侧链为取代基进行命名，若环上有两个或更多的取代基时，则需给环上碳原子编号，把取代基的位置标出，并以取代基的位序数加和最小为原则，同时根据中文命名原则一般较小的取代基用较小的数字标出（但按IUPAC的命名法，则按基团所含字母的先后顺序排列）。例如：

另外，由于碳链成环，环上C—C单键不能自由旋转，如果不同碳原子上连有两个或两个以上的取代基时会有顺反异构体，命名时应该标明。例如：

脂环烃环上有不饱和键时，可以分别叫做环烯烃和环炔烃。编号一般从不饱和碳原子开始，并通过不饱和键编号。带有侧链的环烯烃命名时，碳原子的编号顺序是首先保证双键的位序最小，同时以侧链位序的加和数较小为原则，但如果只有一个不饱和碳原子上有侧链，则必须使该碳原子编号为1。例如：

环上侧链比较复杂时，环烃部分也可以作为取代基来命名。如：

取代单环环烷烃的顺反异构和命名：环烷烃中，由于碳环的限制，碳碳单键不能自由旋转。因此，取代环烷烃除了存在取代基的位置异构外，还存在像烯烃一样的顺反异构（cis-，trans-）。

取代环烷烃顺反异构的命名原则是：如果两个取代基在环的同侧，名称最前面标明“顺-”（cis-），在异侧则记为“反-”（trans）。如果环上有多个取代基时，选择定位次序最低者为对照基团，其位次前加“r”（reference）表示，其他取代基位次前则用“顺-”或“反-”表示其与对照基团同侧或异侧。例如：

螺环烃的命名：在多环烃中，两个环以共用一个碳原子的方式相互连接，称为螺环烃，其共用的碳原子叫做螺原子。螺环烃的命名原则是：根据螺环中碳原子总数称为螺［a.b］某烃（a≤b）。其中，a是小环上除螺原子以外的碳原子数，b是大环上除螺原子以外的碳原子数。小环数字在方括号中排在前面，大环数字排在后面，数字之间以圆点隔开，并均用阿拉伯数字标明。如果环上有不饱和键和取代基，则须给环编号，编号时先找到螺原子，从与螺原子相连的碳开始，沿小环编到大环，同时应该使不饱和键及取代基的位序尽量小。例如：

桥环烃的命名：在多环烃中，两个环共用两个或两个以上碳原子时，称为桥环烃。二环（双环）化合物在结构上都有两个共用的碳原子（简称“桥头碳”）和三条连在“桥头碳”上的“碳桥”（连接两桥头原子的碳链称为桥或臂）。命名时以双环（或二环）为词头，再根据桥环中碳原子总数称为双环［a.b.c］某烃（a≥b≥c）。方括号中的a、b、c分别是各桥碳原子数（桥头碳原子除外），按由多到少的顺序标明，并用圆点隔开各数字。桥环烃需要编号时，从一个桥头碳原子开始（这一点与螺环烃不同），沿最长的桥路编到另一个桥头碳原子，再沿次长桥编回桥头碳原子，最后编短桥并使不饱和键及取代基的位次较小。如：